Eigenschaften von Aminosäuren

Schmelztemperatur von Aminosäuren

Halbstrukturformel	Verbindung	Smt.
CH₃-CH₂-COOH	Propansäure	-21 °C
HO-CH₂-COOH	Hydroxyethansäure	+80 °C
H₂N-CH₂-COOH	L-2-Aminoethansäure	+233 – 236 °C

PA: Begründen Sie die in der Tabelle angegebenen Schmelztemperaturen!

Propansäure: VDWK + H-Brücken
Hydroxyethansäure: höhere Smt., da zusätzliche H-Brücken über die Hydroxylgruppe
L-2-Aminoethansäure (= Glycin): höchste Smt., durch die Zwitterionenstruktur Ionen-Ionen-Wechselwirkungen, salzgitterähnliche Anordnung im festen Aggregatzustand, zersetzt sich z. T. bereits beim Schmelzen, da intermolekulare Kräfte >> intramolekulare Kräfte (keine Sdt.)

Löslichkeit von Aminosäuren

Aufgrund ihrer salzartigen Struktur sind die meisten Aminosäuren gut wasserlöslich und schlecht löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Schlecht wasserlöslich sind z. B.: Leucin, Isoleucin, Tyrosin, Phenylalanin ...

Schülerversuch:
1. Suspendieren Sie eine kleine Spatelspitze Tyrosin in 5 ml Wasser.
2. Geben Sie tropfenweise 2 m NaOH zu, bis die Suspension aufklart.
3. Tropfen Sie dann 2 m HCl zu bis zur Trübung bzw. Aufklarung!
Erklären Sie das unterschiedliche Löslichkeitsverhalten von Tyrosin. Geben Sie dabei den überwiegenden Ionenzustand von Tyrosin in den unterschiedlichen pH-Bereichen an.

Liegt im sauren Bereich vorwiegend als Kation, im neutralen als Zwitterion und im alkalischen vorwiegend als Anion vor.
Zwitterion: schlechte Löslichkeit in Wasser bedingt durch die starken Anziehungskräfte zwischen den Zwitterionen (→ Suspension)
Anionen/Kationen: stoßen sich durch ihre gleichen Ladungen ab, können besser hydratisiert werden (→ Lösung)