Wiederholung für das Abitur: wichtigste Reaktionen in Chemie
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1) elektrophile Addition mit einem Alken
z.B. Ethen und Brom
\ / I I
C = C + Br2 → Br – C – C – Br
/ \ I I
heterolytische Spaltung
Nachweisreaktion für Doppelbindung
Mechanismus
2) nukleophile Addition
(H+)
Alkanal + Alkohol → Halbacetal (H+)
z.B. Aldehydgruppe Glucose + Alkoholgruppe Glucose → Ringbildung der Glucose
(H+)
Halbacetal + Alkohol → Vollacetal + Wasser
z.B. Glucosering + Glucose-OH → Maltose + Wasser
kein Mechanismus
3) Oxidierbarkeit der Alkohole
*primärer Alkohol + CuO → Alkanal (Aldehyd) + Cu + Wasser → Oxidation zu Säure möglich
*sekundärer Alkohol + CuO → Alkanon (Keton) + Cu + Wasser
*tertiärer Alkohol + CuO → keine Reaktion
vollständige Oxidation → CO2 und H2O
Oxidationszahlen
4) Protolyse der Säuren
z.B. Ethansäure + Wasser
H3C – COOH + H2O → H3C – COO- + H3O+
Säure I Base II Base I Säure II
Säurestärke: pKs → starke Säure → niedriger pKs
abhängig von: I-Effekt durch Verzweigung, Kettenlänge, Substituenten, weitere Carboxylgruppe
5) Salzbildung
Säure + Lauge → Salz + Wasser
Ethanol + NaOH → Natriumethanolat + Wasser
Ethansäure + NaOH → Natriumetanoat (-acetat) + Wasser
6) Esterbildung
Säure + Alkohol ⇆ Ester + Wasser umkehrbare Reaktion, Massenwirkungsgesetz
z.B. Ethansäure + Methanol ⇆ Ethansäuremethylester + Wasser
Reaktionsmechanismus, Reaktionstyp: Kondensation bzw. nukleophile Substitution
keine Berechnung
7) Esterspaltung
säurekatalysiert: → Umkehrreaktion Esterbildung → Säure und Alkohol (Esterhydrolyse)
>in alkalischer Lösung (alkalische Verseifung):
Ester + Lauge → Salz der Säure + Alkohol (irreversibel)
z.B. Essigsäuremethylester + NaOH → Natriumethanoat + Methanol
8) Physikalische Eigenschaften
Schmelz- und Siedetemp. abhängig von: Kettenlänge, funktioneller Gruppe, Verzweigung
Wasserlöslichkeit abhängig von: Kettenlänge, funktioneller Gruppe
9) Isomerie-Arten
* Strukturisomere: unterschiedliche Art und Reihenfolge der Atombindung
* Stereoisomere: unterschiedliche räumliche Anordnung
1) cis-trans-Isomerie: bei Doppelbindungen
2) optische Isomerie: verhalten sich wie Bild und Spiegelbild: D- und L-Form der Glucose (Enantiomere)
3) Diastereomerie: verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild: D-Glucose/D-Galactose
optische Aktivität: Fähigkeit eines Stoffes, die Schwingungsebene von polarisiertem Licht zu drehen.
Voraussetzung: mindestens ein asymmetrisches C-Atom (Chiralitätszentrum)
Enantiomerenpaar: dreht das Licht um den gleichen Betrag aber in die andere Richtung z. B. D- und L-Glucose
Racemat: Mischung aus gleichen Stoffmengen D- und L-Form → optisch inaktiv
Anomere: z. B. α-D-Glucose und β-D-Glucose
Mutarotation: Umwandlung eines Anomers über die offene Form in das andere Anomer → GG
10) Nachweis von KH
A) Nachweis auf reduzierende Eigenschaften (siehe Oxidationszahlen ; CHO reduziert Cu2+ Ag+ und wird selber oxidiert)
alkalisches Milieu → Verschiebung des GG auf die Seite der offenen Form (Mutarotation)
Fehling:
+I +II +III +I
R - CHO + 2 Cu2+ + 4 OH- → R – COOH + Cu2O + 2 H2O
Silberspiegel (Tollens-Reagenz):
+I +I +III 0
R – CHO + 2 Ag+ + 2 OH- → R – COOH + 2 Ag + H2O
Voraussetzung bei Disacchariden: freie halbacetalische Gruppe → reduzierender Zucker z. B. Maltose nicht: Saccharose
B) Nachweis der Aldehydgruppe durch Farbreaktion (keine Reaktionsgleichung)
saures Milieu → fuchsinschweflige Säure → Verschiebung des GG auf Seite des Rings
Schiffs-Reagenz:
keine Rotfärbung → Verschiebung des GG auf Seite des Rings → keine Aldehydgruppe
C) Seliwanoff-Probe: Unterscheidung Glucose: farblos – Fructose: rosa
11) Keto-Endiol-Tautomerie
Umwandlung von D-Fructose in D-Glucose im alkalischen Milieu
→ Fehling, Silberspiegel mit Fructose: positiv
12) Reduktion der KH
→ Zuckeralkohole z. B. D-Glucose → D-Sorbit
13) säurekatalysierte Hydrolyse (saure Hydrolyse → Inversion)
(H+)
z,B. Saccharose + H2O → Glucose + Fructose (Gemisch = Invertzucker)
→ Änderung des Drehwinkels des polarisierten Lichtes
14) Nachweis Polysaccharide
mit I2/KI2 → violette Färbung
15) Triglyceride: Esterbildung
O
I I //
R - C – O H + HOOC – R D R – C – O – C – R
I I
Glycerin + 3 FS ↔ Triglycerid (Trifettsäureglycerintriester) + 3 H2O
natürliches Fett: Gemisch von TG mit unterschiedlichen FS
alkalische Verseifung, Estergleichgewicht: siehe Punkt 6 und 7
16) Schmelzbereich
abhängig von: Kettenlänge der FS im TG → kurze FS-Reste → niedriger Schmelzbereich
Doppelbindung in den FS der TG → Knick → niedriger Schmelzbereich
17) Fettverderb
hohe Temperaturen → Spaltung der TG in Glycerin und FS
* FS z. B. Buttersäure stinkt
* Glycerin → Acrolein (Propenal) + 2 H2O
Autoxidation:
FS-Peroxidradikal: - CH = CH – CH – CH = CH -
I
O – O •
→ Polymerisation → Öl trocknet (Ölbilder)
→ Aldehydbildung → giftig
18) Fetthärtung
→ Hydrierung → Anlagerung von Wasserstoff an die Doppelbindung der FS (elektrophile Addition)
→Fetthärtung → Knick fehlt
→Umesterung: Austausch von FS
19) Emulgator
z.B. Monoglyceride, Diglyceride, Lecithin, FS
→ polares und unpolares Ende im Molekül
20) Amine (Brönsted-Basen)
→ freies Elektronenpaar
z.B. HC- NH2 + H2O → HC- NH3+ + OH-
21) Aminosäuren
→ optisch aktiv: natürlich: L-Form
→ Zwitterionenform : hohe Schmelztemperatur bzw. Zersetzung bei höheren Temperatur
→ amphoteres Teilchen (Ampholyte): reagieren als Säure oder Base → gute Puffer
saure Lösung: Kation basische Lösung: Anion
22) isoelektrischer Punkt
IEP = pH-Wert, bei dem die größtmögliche Zahl AS-Teilchen als Zwitterion auftritt
Löslichkeit: Minimum
elektrische Leitfähigkeit: keine
→ keine Wanderung im elektrischen Feld → Elektrophorese
23) Chromatografie
Trennung von Stoffgemischen
Grund: unterschiedliche Löslichkeit in der mobilen Phase
unterschiedliche Größe der Teilchen
Identifikation: Vergleich mit bekannten Stoffen, Rf-Wert
24) Peptidbindung
O
//
R – COOH + NH2 – CH – R → R – C – NH – R + H2O
Reaktionstyp: Kondensation
25) Proteine (Eiweißstoffe)
Primärstruktur: AS-Sequenz: Peptidbindung
Sekundärstruktur: α-Helix, β-Faltblatt: Wasserstoffbrücken
Tertiärstruktur: gefaltete Helix bzw. Faltblatt: Wasserstoff-Brücken, Ionenverbindung, Disulfidbrücken, VdW
Quartärstruktur: mehrere Proteinketten zusammen
26) Denaturierung (Gerinnung)
Zerstörung der Tertiärstruktur und meist auch der Sekundärstruktur → Koagulatbildung
→ Verlust der biologischen Wirksamkeit und der Wasserlöslichkeit durch: Hitze, Säure, Alkohol, Schwermetalle
27) Nachweis von Proteinen
* Biuret-Reaktion: + NaOH und Kupfersulfatlösung
→ violette Färbung → Komplexverbindung
→ Nachweis der Peptidbindung
* Xanthoprotein-Reaktion: + konzentrierte Salpetersäure
→ gelbe Färbung
→ Nachweis für aromatischen Rest (Phenylrest) meist in natürlichen EW vorkommend
28) pH-Wert
starke Säuren pH = -log c(H3O+)
29) Puffer
= hält bei Zugabe kleiner Säure- bzw. Baseportionen einen pH-Wert nahezu konstant
= meist schwache Säure und deren Salz
Basenzugabe: HA + OH- → A- + H2O
Säurezugabe: A- + H3O+ → HA + H2O
optimale Pufferkapazität: pH = pKs gute Pufferkapazität: pKs ± 1
pH-Wert einer Pufferlösung: siehe ABI-Hilfsmittelblatt Puffergleichung
30) Stoffwechselwege
KH:
Glycolyse: Glycolyse → oxidative Decarboxylierung → Citratcyclus → Endoxidation
Gluconeogenese aus Milchsäure, Glycerin, AS (Ketocarbonsäuren)
anaerob: Brenztraubensäure → Milchsäure und umgekehrt
Fett:
Lipolyse: Glycerin → Glycolyse, FS → ß-Oxidation → Citratcyclus → Endoxidation
Lipogenese : Acetyl-CoA → Malonyl-CoA → Umkehr ß-Oxidation
EW:
Proteolyse: oxidative Desaminierung und Transaminierung → Citratcyclus, Harnstoffsynthese
Proteogenese: AS-Aufbau → Umkehr Proteolyse und essentielle AS → Proteinaufbau
Ketogenese: Anhäufung aktivierter Essigsäure → Ketonkörperbildung
Alkohol: Ethanol → Ethanal → Ethansäure → aktivierte Essigsäure
Vorteile der Verzahnung:
* Fehlernährung kann in Grenzen ausgeglichen werden
* ökonomisch und besser regulierbar
katabole Hormone: Glucagon, Adrenalin anaboles Hormon: Insulin