Gruppenarbeit: Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe (nach IUPAC-Regeln)
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Regel 1:
Die längste, durchlaufende Kohlenstoffkette wird durchnummeriert. Die Anzahl der Kohlenstoffatome bestimmt den Stammnamen. Ausnahme: Ketten mit Mehrfachbindungen haben Vorrang! (Hauptkette ist hier diejenige, die insgesamt die meisten Doppel- und Dreifachbindungen besitzt).
Aufgaben:
- Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen und formulieren Sie eine Regel.
- Benennen Sie folgende Verbindungen. Hinweis: Alle drei Verbindungen haben den gleichen Namen!!
⇒ 2-Methyloctan
Regel 2:
Dem Stammnamen werden die Namen der Seitenketten (Alkylgruppe) vorangestellt. (z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Benzolrest = Phenyl-)
Aufgaben:
- Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen und formulieren Sie eine Regel.
- Benennen Sie folgende Verbindungen:
⇒ A: 4-Propylheptan; B: 4-Ethylheptan; C: 4-Methylheptan
Regel 3:
Um die Verknüpfungsstelle zwischen Haupt- und Seitenketten anzuzeigen, werden die Kohlenstoffatome der Hauptkette so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstelle bzw. C-Atome mit Mehrfachbindungen (Vorrang!) möglichst kleine Zahlen erhalten. Diese Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.
Aufgaben:
- Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen, markieren Sie die Unterschiede, und formulieren Sie eine Regel.
- Benennen Sie folgende Verbindungen:
⇒ A: 4-Methylheptan; B: 2-Methylheptan; C: 4-Ethylheptan; D: 3-Methylheptan
Regel 4:
2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
di - | tri - | tetra - | penta - | hexa - | hepta - |
Treten gleiche Seitenketten mehrfach auf, so werden sie durch vorangestellte Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- ......) zusammengefasst.
Aufgaben:
- Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen, markieren Sie die Unterschiede, und formulieren Sie eine Regel.
- Benennen Sie folgende Verbindungen:
⇒ A: 4,6-Diethylnonan; B: 3,4,6-Triethylnonan; C: 3,3,6-Triethylnonan; D: 2,4,4-Trimethylhexan
Regel 5:
Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch geordnet. Die als Vorsilben verwendeten Zahlwörter werden dabei nicht berücksichtigt. Nur der erste Buchstabe des Namens wird groß geschrieben.
Aufgaben:
- Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen und formulieren Sie eine Regel.
- Benennen Sie folgende Verbindungen:
⇒ A: 6-Butyl-3-ethyldecan; B: 3,6-Diethyl-2-methylnonan
Regel 6:
Sind in einem Molekül gleich lange Kohlenstoffketten vorhanden, wird die mit den meisten Substituenten als Hauptkette gewählt.
Aufgaben:
- Vergleichen Sie die Verbindungen und deren Namen, markieren Sie die Unterschiede, und formulieren Sie eine Regel.
- Benennen Sie folgende Verbindungen:
Information
Man unterscheidet primäre, sekundäre und tertiäre Alkylgruppen. Diese Unterscheidung beruht auf der Klassifizierung einzelner C-Atome.
Ein | primäres | C-Atom ist nur mit | einem | weiteren C-Atom verbunden. |
Ein | sekundäres | C-Atom ist mit | zwei | weiteren C-Atomen verbunden. |
Ein | tertiäres | C-Atom ist nur mit | drei | weiteren C-Atomen verbunden. |
Ein | quartäres | C-Atom ist mit | vier | weiteren C-Atomen verbunden. |
Geben Sie für alle C-Atome der folgenden Verbindung an, ob sie primär, sekundär, tertiär oder quartär sind: