Mechanismus der elektrophilen Addition

Beispiel Ethen, siehe Schulbuch

Erklärung:

Den genaueren Ablauf einer chemischen Reaktion mit Zwischenprodukten bezeichnet man als Mechanismus.

Voraussetzung für den Ablauf der elektrophilen Addition:

π-Bindung
ein Bereich erhöhter negativer Ladung und
leicht polarisierbar

a) Polarisierung des Brommoleküls (durch Wechselwirkungen der Elektronenwolken)
Durch die erhöhte Ladungsdichte im Bereich der π-Bindung werden die Elektronen des Brommoleküls abgestoßen. Gleichzeitig werden π-Elektronen der C=C-Doppelbindung in Richtung auf das nun positivierte Bromatom verschoben (π-Komplex).

elektrophile Addition1

b) Elektrophiler Angriff elektrophil= elektronenliebend Die Elektronenverschiebung führt schließlich zur Ausbildung einer Bindung zwischen einem Kohlenstoff-Atom und dem positiven Bromid-Ion (Bromonium-Ion): Carbenium-Ion (mit positiv geladenem Kohlenstoffatom) entsteht als Zwischenstufe (Sigma-Komplex). (heterolytische, asymmetrische Bindungsspaltung des Brommoleküls)

elektrophile Addition2

c) Nucleophiler Angriff nucleophil= kernliebend, d.h. positive Ladung liebend Das Bromid-Ion greift das Carbeniumion von der Rückseite her an (aus sterischen Gründen), das Endprodukt (1,2-Dibromethan) entsteht.

elektrophile Addition3

Weil der elektrophile Angriff als erster Schritt erfolgt, nennt man den Reaktionsmechanismus: elektrophile Addition (Ae).