Nachweisreaktionen für Aldehyde und Ketone

1. Fehling Reaktion

Chemikalien:

Fehling I: Kupfersulfatlösung		Propanon (Aceton)
Fehling II: Natronlauge mit Kalium-Natriumtartrat		Ethanal
Kupfersulfat		Natronlauge

Versuchsdurchführung:

Herstellen der Fehlingschen Lösung:
1 RG wird mit je ca. 1 ml Fehling I und Fehling II gefüllt, mit einem Stopfen verschlossen und kurz geschüttelt.
a) 1/2 cm hoch Ethanal (= Aldehyd) und
b) 1/2 cm hoch Propanon (= Keton, Abzug)
werden jeweils in ein RG gegeben, mit etwa der doppelten Menge Fehlingscher Lösung versetzt, geschüttelt und im Wasserbad (Abzug) erhitzt.

Aufgaben:

Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen.
Welche Ausgangsstoffe haben Sie eingesetzt und welche Endprodukte sind entstanden?
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung.
Erklären Sie die Aufgabe von Natrium-Kalium-Tartrat in Fehling II. Machen Sie hierzu folgenden Versuch:
1 RG wird ca. 1 cm hoch mit Kupfersulfatlösung gefüllt. Dazu gibt man die gleiche Menge verd. Natronlauge.

Lösung:

Fehling 1 (CuSO₄) und Fehling 2 (NaOH) Lösung zu gleichen Teilen mischen → tiefblaue Lösung

→ Aldehyd zugeben, erhitzen
Beobachtung: die tiefblaue Lösung wird kupferfarben Cu₂O

Ethanal-Ethanalsäure

→ Keton zugeben, erhitzen

Beobachtung: keine Reaktion

2. Silberspiegeltest (Tollensprobe)

Herstellen der ammoniakalischen Silbernitratlösung (Tollens-Reagenz):

1 cm einer 5 % AgNO₃ - Lösung wird mit 10 Tropfen NaOH versetzt, bis ein schmutzig grauer Niederschlag von AgOH ausfällt. Dann gibt man schnell gerade soviel verd. Ammoniak dazu, bis sich der Niederschlag wieder auflöst.

Hauptversuch:

Die ammoniakalische Silbernitratlösung wird auf 2 saubere, fettfreie RG verteilt, jeweils mit
a) 1/2 cm Ethanal (= Aldehyd)
b) 1/2 cm Propanon (= Keton, Abzug)
und im Wasserbad erhitzt.

Aufgaben:

Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen.
Welche Ausgangsstoffe haben Sie eingesetzt und welche Endprodukte sind entstanden?
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung.

Lösung:

Zu Silbernitratlösung wird etwas Natronlauge zugegeben → grauer Niederschlag
Ammoniaklösung zugeben bis der Niederschlag verschwindet.
→ Aldehyd zugeben, erhitzen

Beobachtung: Silberspiegel an der RG-Wand

Silberspiegel-Reaktion

→ Keton zugeben, erhitzen

Beobachtung: keine Reaktion

3. Schiffsche Probe

In 2 RG füllt man jeweils 1/2 cm fuchsinschweflige Säure (Schiffs Reagenz, der Farbstoff Fuchsin wurde hier durch schweflige Säure entfärbt) und gibt a) 5 Tropfen Ethanal bzw. b) Propanon dazu.

Aufgaben:

Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen.
Füllen Sie folgende Tabelle aus

Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohol

primärer Alkohol

Sprimärer Alkohol

primärer Alkohol

vollständige Oxidation zu:

CO₂ und H₂O

milde Oxidation mit CuO:

mögliche Oxidationsprodukte:

1) Aldehyd

2) Carbonsäure

Keton

Nachweis der Oxidation mit:

Fehling

Silberspiegel

Schiffsche Probe

Indikator