Carbonsäureester: physikalische Eigenschaften und Bedeutung

Tab. 1: Bedeutung

Ausgangsstoffe	Ester(typ)	Vorkommen	Verwendung
Niedere Alkansäuren + niedere Alkohole	Aromastoffe	Früchte, Wein	Nahrungsmittelzusätze, Lösungsmittel für Lacke
Alkansäuren + Glycerin	Fette (Triglyceride)	Pflanzen- und Tiergewebe	Nahrungsmittel, Seifen
Höhere Alkansäuren und höhere einwertige Alkohole	Wachse	Pflanzen, Tiere (Biene, Schaf)	Kerzen, Bodenpflege, Lanolin als Cremezusatz
Polyalkansäuren + Polyalkohole	Polyester	(synth. Herstellung)	Textilfasern (Diolen, Trevira), Gießharze, Kunststoffe
Essigsäure + Cellulose	Celluloseacetat	-	Acetatseide, Filme, Folien, Lacke
Salpetersäure + Cellulose	Glycerintrinitrat (= Nitroglycerin)	-	Sprengstoff, Herzmedikament
Salpetersäure + Cellulose	Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)	-	Nitrolacke, Celluloid

ÜA 1: Benennen Sie die folgenden Beispiele für Aromastoffe:

Methansäure + Ethanol ⇄ Methansäureethylester Rumaroma + H₂O
Butansäure + Pentanol ⇄ Butansäurepentylester Aprikosenaroma + H₂O
Butansäure + Ethanol ⇄ Butansäurethylester Ananasaroma + H₂O
Pentansäure + Pentanol ⇄ Pentansäurepentylester Apfelaroma + H₂O

ÜA 2: Begründen Sie die Siedetemperaturen der Verbindungen im folgenden Diagramm (alle Molekülmassen ca. 100 u) !!!

n- Heptan: kleinste Sdt., da nur VDWK. Sdt. Ester > Sdt. Heptan, da zusätzlich Dipol-Dipol-WW ausgebildet werden können. Sdt. Hexanol > Sdt. Ester, da zusätzlich H-Brücken vorhanden. Höchste Sdt. Pentansäure, bildet H-Brücken (+ Dimere, dadurch höhere VDWK)

ÜA 2:Beurteilen Sie Löslichkeit und Schmelztemperatur der Verbindungen a. – d. anhand ihrer Molekülstruktur!

a. niedere Ester = Aromastoffe	Löslichkeit:schlecht wasserlöslich, da unpolar Smt./Sdt.:niedrig, da keine H-Brücken ausgebildet werden, leicht flüchtig (→ Geruchs-, Aromastoffe)
b. höhere Ester = Wachse, z. B. Bienenwachs	Löslichkeit:unpolar, lange Alkylreste überwiegen Smt./Sdt.:durch lange Alkylreste höhere VDWK, fest
c. Monoglyceride = Emulgator	Löslichkeit:hydrophiler Molekülbereich („Kopf“, OH-Gruppen) und lipophiler Molekülbereich („Schwanz“, Alkylgruppen), stabilisiert Emulsionen (z. B. in Fertigsoßen, Backwaren, Cremes und Lotionen)
d. Triglyceride = Fette	Löslichkeit:unpolarer Bereich überwiegt, mehrere lange Alkylketten Smt./Sdt.:Schmelzbereich steigt mit zunehmender Länge der Fettsäurereste (im Detail siehe Thema Fette)